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从未熄灭的爱火再度点燃，旅游三男两女的爱情战争进入了白热化的阶段……。伊丽莎白女王一世时期的英国，保险英俊贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯维顿TildaSwinton饰）得到了女王的宠爱，被赐予宅邸及不朽的青春。

在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，心情作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，份份好与冒险家赛尔墨汀（比利·赞恩BillyZane饰）一见钟情。

在之后的四百年间，旅游奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰椎CharlotteValandrey饰），旅游后寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯HeathcoteWilliams饰），之后代表查尔斯国王二世出使土耳其君士坦丁堡，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德JohnWood饰）授予皇室勋章三年级的弓道部部长岸本杏（池田依来沙饰）决心引退，保险由二年级的天才学弟三神曜太（中尾畅树饰）继任部长，保险然而事情却朝着出人意料的方向发展....